Viene del regionalismo bolo, y es una versión chistosa de la misma, haciéndo juego de palabras con la palabra del español 'boligrafo' que como todos sabemos es un lapiz o pluma de tinta.

"Tu hermano es un bolígrafo" = "Tu hermano es un borracho" (o alcohólico)

Es una manera un poco despectiva de llamar a un hombre o a una mujer.

Ej: Ese maje es un imbecil.
Esa maje es una zorra.

Cuando una persona se cuadra es que pone sus brazos y manos en forma para pegar o tirar golpes.

Ej: Ese maje se me quería cuadrar, pero se calmó.

La expresion "a la garduña" se refiere cuando se hace algo como sea, es un poco dificil de explicar pero básicamente es hacer las cosas sin ningun orden en específico, o a lo loco. Se puede utilizar tambien para referirse a la palabra "cualquiera".

Ej: Esa mujer agarró esa camisa a la garduña.
Esa mujer agarró cualquier camisa.

Ej: Ese niño se tiró a recoger confites de la piñata a la garduña.
Ese niño se tiró a recoger confites de la piñata como sea.

mi viejo es macizo

vendame un platano macho, vendame un macho

Asi decian antes los abuelos cuando el taxi valia 30 centavos

No sé si es la forma correcta de escribirlo pero se le dice así a una persona que tiene un grupo de amigos de intereses comunes y que pasa mucho tiempo con ellos.

Ej. Juan anda engabillado.

No se sabe de quien es hijo un niño.

Se utiliza para hacer broma cuando se duda de que un niño es en realidad hijo de los padres porque no se parece fisicamente. Se refiere mas al papá.

Ej: "Ese tu hijo parece del lechero."

Se puede utilizar diciendo "Estoy garroteando" (estoy estudiando bastante)