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Aristos dice:
Uno más de los varios significados de la palabra "chulo/a" es el que se refiere a las clases populares tradicionales de Madrid (ver chulo, chula).

"Chulapo/a" es una variante de esa palabra que se utiliza muy a menudo para evitar la duda de a qué tipo de chulo/a nos referimos, ya que chulapo/a se referirá siempre a estas personas de Madrid.

El DRAE define "chulo" en su 5ª acepción:
5. m. y f. Individuo de las clases populares de Madrid, que se distinguía por cierta afectación y guapeza en el traje y en el modo de conducirse.

Hoy en día, los chulapos y las chulapas forman parte sobre todo del folclore madrileño. Los habitantes más castizos de Madrid se visten con las ropas tradicionales de chulapo durante las fiestas patronales de San Isidro, bailan el chotis y comen productos típicos.
Además, suelen decir de manera burlona determinados chascarrillos tradicionales, y suelen hablar de una manera chulesca y afectada, para escenificar esa tradicional chulería atribuida a los madrileños.

Los chulapos y chulapas aparecen en muchas zarzuelas tradicionales españolas. Forman parte de nuestra cultura, aunque, en mi opinión, hoy en día no quedan verdaderos chulapos.

Aquí podemos ver un claro ejemplo de hombres y mujeres madrileños ataviados como el típico chulapo:

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Enviada hace más de 4 años

individuo de las clases populares de madrid (anticuado)

Otra forma de decir individuo de las clases populares de madrid (anticuado)
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Otro significado para chulapo
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La Real Academia
de la Lengua Española

chulapo